Né vers 1865 à Tagar, un village de l’ancienne province du Cayor, Cheikh Issa Dienne est le fils de Serigne Ibrahima Diène et de Sokhna Mariama, plus connue sous le nom de Sokhna Arame Ndiaye DIOP. Ses deux parents sont issus de familles de grands érudits de haute tradition musulmane. Bien avant sa naissance, son père qui appartenait à la confrérie Qadiriya avait reçu ordre de son marabout de baptiser son fils du nom du Prophète Issa (Jésus).
C’est dans sa petite enfance que Cheik issa Diène a commencé l’apprentissage du Saint Coran auprès de son père Serigne Ibrahima Diène puis auprès de grands maîtres coraniques avant de se lancer dans l’étude des sciences religieuses comme le « fikh » (droit musulman), la théologie, l’exégèse etc. Par la suite, il se rendit auprès de Cheikh Massamba Diop Sam, grande personnalité religieuse et disciple de Cheikh Ahmadou Bamba, pour parfaire son enseignement religieux avant de retourner à Tagar son village natal.
Cheikh Issa s’est toujours consacré dans des actes de dévotions et de pratiques religieuses, et c’est dans sa recherche de la lumière divine qu’il rencontra Cheikh Ahmadou Bamba et auprès de qui il fit serment d’allégeance ; ceci eut lieu à Touba, précisément à Darou Khoudoss, bien avant le départ du Cheikh en exil.
Devenu son fidèle et irréductible disciple, il suivra son nouveau maitre Cheikhoul Khadim partout dans le chemin de la foi et de crainte révérencielle. Sa consécration au rang de Cheikh a été une des plus expéditives d’après les récits qui s’y rapportent.
Cheikh Issa Diène fut un grand homme de Dieu, un modèle de disciple et un combattant infatigable de la foi. Il fut un ascète et un érudit musulman, très attaché à l’orthodoxie religieuse et aux valeurs pures de la Sunna. Il était également un travailleur hors-pair. C’est d’ailleurs lui que le Cheikh avait choisi pour coordonner la construction de la grande mosquée de Diourbel (Ndiarème), pendant que Serigne Touba lui-même y été assigné en résidence surveillée.
Sa contribution dans le mouridisme fut très importante ; ainsi de la construction de locaux pour les écrits de Serigne Touba à sa participation significative à la construction de la grande mosquée de Diourbel en passant par la construction de puits dans plusieurs villages Cheikh Issa a consacré sa vie au service de Cheikhoul Khadim.
Durant tout le séjour de Serigne Touba au Gabon, Cheikh Issa Diene s’est installé dans le village de Ndande pour se consacrer à la culture des terres dont toutes les récoltes étaient destinées à Mame Thierno Ibrahima Faty frère du Cheikh qui avait la responsabilité de veiller sur la famille et les disciples de celui-ci durant l’exil.
Cheikh Issa fut rappelé à DIEU en 1948 dans le village de Ndiéné Lagane et c’est Serigne Fallou Mbacké, deuxième khalif de Serigne Touba, qui avait donné l’ordre de l’inhumer dans les cimetières de Touba.
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